ضبط‌های شخصی و تصاویر آرشیوی که پیش از این هرگز شنیده و دیده نشده‌اند، داستان زندگی لویی آرمسترانگ را از زاویه دید خودش روایت می‌کنند. این فیلم روشنگر، ابعادی از زندگی آرمسترانگ را نشان می‌دهد که کمتر کسی دیده است؛ از یک نابغه موسیقی گرفته تا فعال حقوق مدنی و هنرمندی با شهرت جهانی.

این مستند پرتره از ریک جیمز، نماد افسانه‌ای موسیقی فانک و آراندبی، فراز و نشیب‌های دوران حرفه‌ای پرماجرای او را به تصویر می‌کشد تا روحی پیچیده و سرکش را نمایان کند که مشتاق بود استعداد خود را با جهان به اشتراک بگذارد.

این فیلم مستند قدرت دگرگون‌کننده ترانه‌ها را در دنیای موسیقی هیپ‌هاپ بررسی می‌کند. فیلم از طریق تصاویر آرشیوی پویا، مصاحبه‌های عمیق و همراهی با هنرمندانی چون ناز، تک ناین، جی کول، رپسودی و اندرسون پاک، ابعاد گوناگون شعر و شاعری در سبک هیپ‌هاپ را می‌کاود.

نگاهی عمیق و چالش‌برانگیز به شورش‌های سال ۱۹۹۲ لس‌آنجلس که ریشه‌های ناآرامی‌های مدنی در کالیفرنیا و رابطه میان آفریقایی‌تبارها و اداره پلیس لس‌آنجلس را بررسی می‌کند.

تاریخچه مد هیپ‌هاپ و خیابانی و صعود آن از مزارع پنبه جنوب به باندهای دهه ۱۹۷۰ در برانکس جنوبی، سپس به شرکت‌های بزرگ آمریکایی و هر آنچه در این میان است. مستند «خوش‌پوش» با تکیه بر آرشیو غنی و مصاحبه‌های عمیق با افرادی که نقشی حیاتی در تکامل این سبک زندگی داشتند و همچنین غریبه‌هایی که آن‌ها را مطالعه و تحسین می‌کردند، به سراغ هسته اصلی جایی می‌رود که استایل در بخش سیاه‌پوست و رنگین‌پوست‌نشین شهر متولد شد.